發(fā)布時(shí)間：2017-09-05來源：供稿：化學(xué)所 邱發(fā)洋
中國科學(xué)院廣州生物醫(yī)藥與健康研究院邱發(fā)洋課題組成功完成了天然產(chǎn)物Aplykurodinone-1的不對稱全合成，這是迄今關(guān)于Aaplykurodinone-1手性控制最好，產(chǎn)率最高的合成路線。相關(guān)研究成果于8月31日在線發(fā)表在Organic Letters（DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02350）雜志上。
Aplykurodinone-1源于降解的海洋甾體，于2005年在Syphonota geographica海洋軟體動(dòng)物中分離得到。由于潛在的生物活性及其復(fù)雜的結(jié)構(gòu)特征，它引起了大量合成研究人員的研究興趣。截止目前，共有六個(gè)課題組報(bào)道了相關(guān)的研究工作。他們的策略各有特色，但都包含了Danishefsky路線中的關(guān)鍵中間體，導(dǎo)致手性控制不好，總產(chǎn)率偏低，合成效率不太理想。
邱發(fā)洋課題組從簡單的手性源(R)-seudenol和(R)-citronellic acid出發(fā)，通過Ireland-Claisen重排，ene環(huán)化，Michael加成等11步反應(yīng)完成了Aplykurodinone-1的不對稱全合成，總產(chǎn)率達(dá)到19%。成功解決了長期困擾aplykurodinone-1合成中C13甲基的手性問題，這是迄今關(guān)于Aaplykurodinone-1手性控制最好，產(chǎn)率最高的合成路線。
該項(xiàng)目得到了國家自然基金項(xiàng)目（21372221和21572228）和廣東省功能分子工程重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室（華南理工大學(xué)）開放基金項(xiàng)目（2016kf01）的資助。
廣州生物院邱發(fā)洋課題組成功完成了天然產(chǎn)物Aplykurodinone-1的不對稱全合成
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